Tưởng Giới Thạch tự xưng là hậu duệ của Minh châu bình sự Tưởng Tông Bá của Hậu Lương (907-923), và của Quang lộc đại phu Tưởng Tuấn Minh thời Tống (960-1279)[71]:2. Cụ nội là Tưởng Kì Tăng 蔣祈增, tự Hoài Thịnh 懷盛; ông nội là Tưởng Tư Thiên 蔣斯千, tự Ngọc Biểu 玉表; cha là Tưởng Triệu Thông 蔣肇聰, trại hiệu Túc Am 肅庵, hoặc tự Túc Am 肅菴; mẹ là Vương Thái Ngọc 王采玉[11]:1. Có thuyết cho rằng Tưởng Giới Thạch có quê quán tại Hứa Xương, Hà Nam; tiểu thuyết chương hồi "Kim lăng xuân mộng" của Nghiêm Khánh Chú sử dụng thuyết này, có nhiều ảnh hưởng tại Trung Quốc đại lục[72].

• Mao Phúc Mai 毛福梅 (1882─1939)
• Diêu Dã Thành 姚冶誠 (1887–1966)
• Trần Khiết Như 陳潔如 (1906–1971)
• Tưởng Giới Thạch (phải), vợ đầu Mao Phúc Mai (trái), mẹ Vương Thái Ngọc (giữa), và Tưởng Kinh Quốc (trước)

Năm 1901, Tưởng Giới Thạch khi ấy 14 tuổi thành thân với Mao Phúc Mai 毛福梅[73]:187, đến năm 1910 bà sinh Tưởng Kinh Quốc.[7]:158 Năm 1911, Diêu Dã Thành 姚冶誠 trở thành thiếp của Tưởng Giới Thạch.[7]:168 Năm 1913, khi đang ở Nhật Bản, Tưởng Giới Thạch kết bái với Đái Quý Đào thuê chung phòng. Đái Quý Đào có bạn gái là một y tá người Nhật tên là Shigematsu Kaneko, Shigematsu Kaneko cùng với hai người Đái Quý Đào và Tưởng Giới Thạch đều có "kết giao thân mật", Shigematsu Kaneko có một con trai với Đái Quý Đào, liền cho Tưởng Giới Thạch làm con nuôi, do thiếp của Tưởng là Diêu Dã Thành nuôi dưỡng, chính là Tưởng Vĩ Quốc[74]. Ngày 14 tháng 6 năm 1921, mẹ của Tưởng Giới Thạch là Vương Thái Ngọc mất, Tưởng Giới Thạch xin về chịu tang mẹ[11]:8. Ngày 5 tháng 12 năm 1921, hôn lễ giữa Tưởng Giới Thạch và Trần Khiết Như 陳潔如 được cử hành tại Lữ xã Đại Đông trong Tòa nhà Công ty Vĩnh An Thượng Hải, Trương Tĩnh Giang 張靜江 là người chứng hôn[7]:168. Ngày 8 tháng 1927, Trần Khiết Như bị thuyết phục rời Thượng Hải sang Hoa Kỳ.[7]:168[75]

Ngày 16 tháng 9 năm 1927, Tống Ái Linh triệu tập họp báo tại Thượng Hải, công khai tuyên bố "Tưởng tổng tư lệnh sắp kết hôn với em gái thứ ba của tôi". Tưởng Giới Thạch sang Nhật Bản diện kiến mẹ của Tống gia để cầu hôn. Ngày 28, 29 và 30 tháng 9, "Thân báo" Thượng Hải liên tục đăng bài nhan đề "Tưởng Trung Chính khải sự" nói rằng ông độc thân vì đã sớm chia lìa với Mao Phúc Mai, còn Diêu Dã Thành và Trần Khiết Như là thiếp, không có hôn thú[76]

Ngày 1 tháng 12 năm 1927, Tưởng Giới Thạch lúc này 40 tuổi và Tống Mỹ Linh lúc này 30 tuổi kết hôn tại Thượng Hải[11]:14. Ngày hôm đó, số báo "Thân báo" Thượng Hải đăng hai bài viết bố cáo, một là hôn nhân Tưởng-Tống, một là tuyên bố ly hôn của Tưởng với vợ cũ[7]:29. Lễ kết hôn trước tiên theo phương thức Cơ Đốc giáo tiến hành tại nhà họ Tống, người chứng hôn là Tổng cán sự Hiệp hội Thanh niên Cơ Đốc Toàn quốc Trung Hoa Dư Nhật Chương, hôn lễ rất yên tĩnh, người tham gia có 51 người nhà và thân thích bạn hữu như Tống lão phu nhân, Tống Ái Linh, Khổng Tường Hy, Tống Tử Văn, Tống Tử Lương, Tống Tử An. Đương thời, Tống Khánh Linh đang ở Moskva, không đến tham gia; hôn lễ thế tục cử hành tại khu vực bến Thượng Hải, 4h20' chiều bắt đầu và kết thúc sau 20 phút, người chứng hôn là Viện trưởng Viện Đại học Chính phủ Quốc dân Thái Nguyên Bồi. Tưởng Giới Thạch cùng ngày phát biểu trên báo rằng "hôm nay được kết hôn với Mỹ Linh hết sức kính ái, là một ngày quang vinh nhất, hân hoan nhất từ khi sinh ra tới nay"; ông tin sâu sắc rằng đời người nếu không có nhân duyên mĩ mãn, tất cả đều vô ý vị, do đó cách mạng bắt đầu từ gia đình. Cuối cùng quy kết rằng kết hôn hôm nay thực là xây dựng cơ sở cách mạng cho hai người[77]. Hôn nhân Tưởng-Tống là cuộc hôn nhân chính trị lớn nhất của Trung Hoa Dân Quốc, Tưởng được vợ đẹp, nắm được tài nguyên xã hội to lớn của gia tộc họ Tống, đồng thời là anh em đồng hao với Tôn Trung Sơn và Khổng Tường Hy[33]:38.